Boka inneholder tre historier om Pippi. I "Pippi Langstrømpe" flytter Pippi inn i Villa Villekulla sammen med hesten sin og apekatten Herr Nilsson. I huset ved siden av bor Tommy og Annika. I "Pippi Langstrømpe går om bord" kommer Pippis pappa Efraim på besøk til Villa Villekulla. Pippi bestemmer seg for å forlate Tommy og Annika og bli med ham til sjøs. I "Pippi Langstrømpe går til sjøs" drar Pippi, Tommy og Annika til Kurrekurreduttøya, for Pippi har fått et brev av eneherskeren over øya, Kong Efraim I. Langstrømpe, der han befaler henne å komme.