Da Brittany Ellis går inn til kjemitimen første skoledag, vet hun ikke at det perfekte livet hun har skapt for seg selv kommer til å rakne foran øynene hennes. Hun tvinges til å sitte sammen med Alex Fuentes, gjengmedlem fra den andre siden av byen. Han kommer til å bli en trussel for alt hun har jobbet så hardt for; det plettfrie ryktet, den perfekte kjæresten og hemmeligheten om den alt annet enn perfekte familien hennes. Alex er en "bad boy", og han vet det. Så da han inngår et veddemål med vennene sine om at han skal klare å forføre Brittany, er det bare en kul greie. Men snart skjønner Alex at den perfekte isdronning-cheerleaderen er et ekte menneske med ekte problemer, og det som startet som et køddete veddemål blir snart noe mye mer ...
Brittany Ellis er flink på skolen, har en perfekt kjæreste og et tilsynelatende perfekt liv. Når hun blir satt sammen med Alex Fuentes første skoledag, er hun overbevist om at han kommer til å ødelegge for henne. Alex er et gjengmedlem med et dårlig rykte. Han inngår et veddemål med kameratene om at han skal klare å forføre Brittany, men det som startet som et veddemål blir snart noe mye mer.