En ny æra begynner når familien Waldorf flytter fra den lekre Upper East Side-leiligheten og Carlyle-familien flytter inn. Carlyle-familien har tre ville sekstenåringer, Owen og søstrene Baby og Avery. Trillingene er født med sølvskje i munnen og begynner raskt å ta for seg av livets goder i New Yorks Upper East Side.